Flygplanet lyfte enligt Flightradar från Linköping vid halv elva tiden och landade en timme senare på estniska millitära flygplatsen Ämari.
Enligt Postimees ska planet ha de första svenskar fångarna ombord.
– Från den svenska Kriminalvårdens sida berättar inte vilka datum som de intagna ska transporteras, jag kan inte kommentera uppgifterna från Estland, säger Björn Boode pressekreterare på Kriminalvården.
Den femte augusti fattade Kriminalvården beslut om 18 fångar som skulle överföras. I måndags eftermiddag fattades ytterligare beslut. Det är ännu oklart hur många som nu var med på planet.
Enligt Sveriges avtal med Estland ska upp till 600 fångar kunna överföras till Estland för att avtjäna sitt straff i ett fängelse i staden Tartu.